Kalamata
Die heutige Hauptstadt Messeniens, besitzt den größten Hafen der Region. Sie liegt im Schatten ihrer Burg, die im 13. Jahrhundert von fränkischen Kreuzfahrern errichtet wurde. Unterhalb der Burg befinden sich die Altstadt, in der an warmen Sommerabenden ein ganz besonderes Flair herrscht. Die Stadt besitzt ein archäologisches und ein Volkskunde-Museum sowie eine Bibliothek mit 60.000 Bänden inklusive einiger seltener Ausgaben.
Alt Messini
Am südwestlichen Teil des Peloponnes, direkt am Fuß des Ithomi-Gebirges befand sich in der Antike die Stadt von Messini, damals eine der wichtigsten Städte der Region. Die Stadt wurde 369 v. Chr. vom thebanischen Feldherrn Epaminonda gegründet um die Spartaner von der Messene-Gegend fernzuhalten. Die antike Stadt wurde von einer 9,5km langen Mauer umgeben. Der Großteil der Mauer ist heute noch zu bewundern.
Methoni
Die Burg von Methoni wurde 1209 n. Chr. von den Venezianern errichtet und erhebt sich imposant auf der südwestlichsten Seite des Peloponnes. Sie zählt zu den größten Burgen im Mittelmeer. Ein besonderes Wahrzeichen ist der Burtzi genannte, am Südende des Kaps gelegene Meeresturm mit der markanten Kuppel. Er wurde als eigene kleine Festung mit Tor und Mauer angelegt.
Koroni
Die Hauptattraktion des Fischerdorfes Koroni ist eine ursprünglich byzantinische, später von Venezianern und Osmanen erweiterte Festungsanlage, in der sich heute ein 1918 gegründetes Nonnenkloster befindet, das teilweise zugänglich ist. Innerhalb der Burganlage befinden sich die sehenswerte byzantinische Kreuzkuppelkirche Agia Sophia von der man den atemberaubenden Ausblick über die gesamte Bucht genießen kann.